אחת הטענות כלפי התפיסה הסוציאליסטית היא שהיא אינה ישימה. משום כך מעניין לבדוק כיצד הצליחו ניסיונות התיישבות ליברטריאנים והאם הם היו ישימים. ליברטריאניזם היא תפיסה ששוללת כל התערבות ממשלתית – מחוק שכר מינימום ועד חוק לחופשת לידה. ההנחה של תפיסה זו היא ששורש כל הרע מצוי בממשלה ובכפייה הממשלתית.
קבוצות של ליברטריאנים ניסו להקים התיישבויות חופשיות משליטה ממשלתית שמבוססות על השוק החופשי והיוזמה האישית. כל הניסיונות הללו נכשלו. מה שעניין זה לא כישלון הניסיונות הנ"ל. ניסיונות להקים חברה אלטרנטיבית, יכולים להיכשל אחרי זמן מסוים, מסיבות שונות ומגוונות. אולם, הנסיונות הליברטריאנים התמוטטו וקרסו כבר מרגע הקמתם או אפילו לפניו בתכנון.
הדוגמה המוכרת ביותר מהשנים האחרונות היא Galt Gulch's Chile. פרוייקט זה שיצא לפועל בשנת 2013, באזור פורה בצ'ילה, שעה נסיעה מהבירה סנטיאגו, ונקרא על-שם החברה הליברטריאנית האוטופית שתוארה בספרה של איין ראנד "מרד הנפילים". תושבי המקום נבחרו בקפידה, והיו כולם בעלי השקפה ליברטרינאית. מהר מאוד התברר שכל הפרויקט היה נוכלות אחת גדולה. השטחים לא היו מתאימים ליישוב, הבתים לא נבנו. הכסף שהיזמים קיבלו מהקונים שפותו לקנות שטחים, ולתרום כסף או להשקיע בפרויקט, לא הלך לפיתוח הפרויקט, ואנשים אחדים איבדו את כל חסכונותיהם. ארבעת היזמים מאשימים איש את רעהו ברמאויות, בהתנהגות סוציופתית, בנוכלות וכו', ונמצאים בתביעות משפטיות (חלק קטן מהקונים מסרבים לתבוע כיוון שזהו שימוש במוסדות המדינה).
נראה כאילו שההנחה שעמדה מאחורי "מרד הנפילים", לפיה אדם צריך לדאוג לאינטרס של עצמו בלבד, שהוא אינו מחויב מוסרית לאף אדם אחר, ושאגואיזם היא התפיסה המוסרית הנכונה והראויה ביותר עמדה מאחורי הלך מחשבתם של היזמים. בסופו של דבר כפי שציינו מגיבים רבים, ראנד הייתה רואה ביזמים כ"על-אדם", עומדים מעל המוסריות העלובה והמגוחכת של החברה האנושית, ומשיגים את רצונותיהם. מגיבים אחדים אף ציינו שהם לא מבינים מדוע הקונים מתלוננים שאיבדו את חסכונותיהם ותובעים בבית המשפט של המדינה. הם צריכים לפנות לשוק החופשי ולחפש יזמים ליברטריאנים אחרים שיבנו עבורם את החברה אידאלית, מדוע הם צריכים שיגנו עליהם?
ניסיון אחר היה בשנת 1993 ונקרא Oceania, להקמת עיר שצפה על המים, ותהיה משוחררת מכבלי השליטה הממשלתית לטובת חברה ליברטריאנית חופשית. הרעיון של יישוב ליברטריאני על המים seasteading, מנותק מכפיית הממשלה הרעה, הוא רעיון ליברטריאני מדובר ופופולרי. בשנת 1993 היה ניסיון ממשי ליישמו. הוא החל בקול תרועה רמה, ופורסם בכל כלי התקשורת הגדולים בארה"ב. העיתון Miami Herald אף כינה את הפרויקט "אי התענוגות". אולם, הוא הסתיים בכל ענות חלושה, כאשר התוכניות קרסו שנה מאוחר יותר, והפרויקט נכשל עוד לפני שבכלל החל.
בשנת 1999, תוכנן פרויקט נוסף ליישוב ליברטריאני על המים – "ספינת החופש", שהיה אמור להתחיל לפעול בשנת 2001. גם הוא כמו קודמיו נכשל עוד לפני שיצא לפועל. פעם בכמה שנים, מתפרסמת עוד ידיעה שבקרוב יתחיל בנייתו של הפרויקט, אולם במציאות, בנייתו כלל לא התחילה, מאז הכרזתו של הפרויקט בשנת 1999.
אומנם, יישוב ליברטריאני הוא ככל הנראה בלתי אפשרי, אולם פעילים ליברטריאנים אחדים בארה"ב ניסו להפוך את המדינות בהן חיו לקרובות לתפיסתם. בקולורדו התארגנה קבוצה ליברטריאנית גדולה, והעבירה בשנת 1992 את "מגילת זכויות משלם המיסים" או בקיצור TABOR (ליברטריאניזם מקושר בארה"ב עם שמרנות ואמונה דתית, ולכן התווספה ליוזמה זו אלמנט דתי, היא קדושה כמו הר תבור שמקודש לנוצרים). לפי יוזמה זו למדינה אסור להגדיל את תקציבה מעבר להתאמות שקשורות לאינפלציה ולגידול האוכלוסייה. כל גידול בעודפי המיסים יוחזר מידית למשלמי המיסים. לדברי אחד מהפעילים המרכזיים ביוזמה, המטרה הייתה לכווץ את הממשלה ככל שניתן "עד שיהיה אפשר לגרור אותה לחדר האמבטיה, ולהטביע אותה שם".
התוצאה הייתה קטסטרופלית מבחינה חברתית. תקציבי החינוך והבריאות בקולורדו קוצצו, תקציב תיקון הכבישים במדינה הפך לאחד הנמוכים בארה"ב. קולורדו ירדה למקום האחרון בארה"ב בחיסון ילדים. שיעור הילדים ממשפחות עניות שלא נהנו מביטוח רפואי כמעט והוכפל. שיעור מסיימי הקולג' בקולורדו ירד בצורה דרסטית. בעקבות המשבר הכלכלי קולורדו עמדה בפני סכנה לגרעון בגלל "תבור". במשאל עם שנערך בשנת 2005, בוטל "תבור" דה-פקטו. ניסיונות של התנועות הליברטריאניות להחיות את "תבור" במדינות אחרות בארה"ב (לעתים תחת שם אחר כדי להתרחק מהכישלון שהיה בקולורדו) נכשל בגלל הניסיון המר בקולורדו. במשאלי עם שנערכו במדינות קליפורניה, מיין, נברסקה, וושינגטון ואורגון, היוזמה הובסה ונפלה.
