באחד הפסוקים המכוננים ביותר בנאומו הארוך של משה ובתורה בכלל, אשר נכתב בפרשת וילך, אומר משה כך: רְאֵה נָתַתִּי לְפָנֶיךָ הַיּוֹם, אֶת-הַחַיִּים וְאֶת-הַטּוֹב, וְאֶת-הַמָּוֶת, וְאֶת-הָרָע… וּבָחַרְתָּ, בַּחַיִּים. הפסוקים האלה נחשבים למכוננים של חופש הבחירה היהודי, חופש המטיל על כתפי האדם אחריות גדולה.
בדומה לדתות אחרות ולתפיסות נוספות גם ביהדות מתקיים דיון בנושא בחירה חופשית מול דטרמיניזם (כולל המשרע שביניהם). מצדדי הבחירה החופשית סוברים כי האדם יכול לבחור את דרכיו ומעשיו כרצונו, בעוד הדטרמיניסטים סוברים כי מעשי האדם נקבעו מראש או כפויים על האדם נסיבות שונות. למרות ששתי הדעות קיימות בקרב הוגים יהודים, ניתן לומר שהשדרה המרכזית של ההגות היהודית תומכת בצד המאמין בבחירה החופשית. אחד מגדולי ההוגים היהודים שצידדו בחשיבות הבחירה החופשית היה הרמב"ם שכתב את הדברים המפורסמים ביותר בנושא זה:
"רשות לכל אדם נתונה אם רצה להטות עצמו לדרך טובה ולהיות צדיק הרשות בידו, ואם רצה להטות עצמו לדרך רעה ולהיות רשע הרשות בידו, ואין הקב"ה גוזר על האדם מתחילת ברייתו להיות צדיק או רשע… ולדעתם דבר זה עיקר גדול הוא והוא עמוד התורה והמצוה (הלכות תשובה, פרק ה, הלכה א-ה).
ההגות המודרנית עברה ועוברת תהפוכות בשאלה זו. ההוגים הליברלים והוגי תקופת הנאורות כמו עמנואל קאנט, ג'ון לוק וג'ון סטיוארט מיל במאות ה – 17,18,19, נטו להדגיש מאוד את האוטונומיות והחירות של האדם ואיתם את יכולת הבחירה החופשית, בחירה שאיננה כפויה ע"י א-לוהים או ע"י החברה שמסביב. שכלו של האדם הוא שיכול לשחררו ולהפוך אותו לאדם שחייו בידיו, כזה שיכול לשנותם לוּ ירצה.
במאה ה20 – החלה המגמה להתהפך והבחירה החופשית הותקפה מכיוונים רבים: פסיכואנלטיקאים טענו התת מודע והעבר שולטים באדם, חוקרי מוח טענו שהאדם נשלט ע"י הביולוגיה שלו וסוציולוגים טענו שהאדם נשלט ע"י החברה שסובבת אותו, הרגליה ואמונותיה.
השאלה בדבר הבחירה החופשית איננה רק שאלה תיאורטית אלא כזו המשפיעה בפועל על המציאות. מעבר לעולם המשפט המחייב 'כשרות פלילית', כלומר חופש בחירה מוחלט, שאלת הבחירה משפיעה גם על עולם קביעת המדיניות. כך, רבים מהוגי הגישה הליברטריאנית, הדוגלים ומקדמים מינימום התערבות ממשלתית בכלכלה ובחברה מתבססים, בין השאר, על תפיסה הדוגלת בבחירה חופשית קיצונית. תפיסה זו מטילה אחריות כבדה על כתפי האדם, מאשימה אותו בכישלונותיו והצלחותיו ('כל אחד יכול') ומתנגדת למדיניות המנסה להילחם במה שהיאה תופסת כהסכמה לא מודעת או לוקה בחסר (נניח זנות או הימורים). תפיסות סוציאל דמוקרטיות ופרוגרסיביות, הגם שהן תופסות עצמן כליברליות ומאמינות בבחירה חופשית באופן עקרוני, מסייגות עניין זה ומקדמות מדיניות המניחה בבסיסה שישנם מקרים של בחירה לא שלמה, הסללה ותקיעוּת של אנשים או חברות.
חלק ממקדמי הגישה הליברטריאנית טוענים שהיא זו המתיישבת בצורה היהודית שמאמינה בבחירה חופשית ובאחריות האדם למעשיו. מעבר לעובדה שלא כל ההוגים היהודים האמינו בבחירה חופשית, בוודאי לא בגישתה המוחלטת ושישנם חריגים לא מועטים בתוך ההלכה היהודית הנחשבים לכאלה שבחירתם מוחלטת, בדור האחרון ישנה לפחות דוגמא אחת להפנמת תפיסות מודרניות של בחירה מוגבלת בהלכה.
דין 'תינוק שנשבו' דיבר במקורו התלמודי שעל תינוק שנפל לשבי של לא יהודים וגדל אצלם. מכיוון שהוא לא גדל בבית יהודי ולא יודע שהוא יהודי או איך לקיים מצוות, ברור שעבירותיו אינן נחשבות לעבירות במזיד, כלומר במכוון, אלא הוא נחשב לאנוס, כלומר כזה שלא יכל לעשות אחרת, או כשוגג.
במאה השנים האחרונות הורחב מאוד דין זה והוחל גם על יהודים שאינם שומרי תורה ומצוות. ההרחבה איננה טכנית בלבד אלא מהותית. בעוד במקור דובר על אי ידיעה, במקרה של חילונים מדובר באנשים שיודעים, אך שלא חונכו. רבים רואים בדין זה פגיעה וזלזול, אך מעבר לעובדה שהוא מנסה למצוא פתח הלכתי ליחס הגון כלפי חילונים, במהותו הוא מהווה הפנמה של טענות מודרניות על יכולתו המוגבלת של האדם לפרוץ את מסגרת החברה בה הוא חי. הדין אמנם נאמר על בחירה דתית, אך יתכן שההיגיון שלו יכול להיות מורחב גם לשאלות של עושר, עוני, עושר, מעמד ועוד.
